La serie analiza el papel crucial de Winston Churchill en la Segunda Guerra Mundial y los eventos decisivos que lo convirtieron en el líder ideal de la época. A través de imágenes en color y las palabras del mismísimo Winston, Churchill y la guerra explora la estrategia militar de este líder y su legado. Con la ayuda de imágenes de archivo restauradas y coloreadas digitalmente, recreaciones de voz generadas por IA y recreaciones dramáticas, la serie analiza la juventud privilegiada de Churchill, su servicio militar y civil durante y después de la Primera Guerra Mundial, y la forma en que guió al país durante la Segunda Guerra Mundial. También se analizan sus esfuerzos continuos, pero infructuosos, para lograr que Estados Unidos se uniera a los Aliados. Las entrevistas con historiadores como Jon Meacham, líderes políticos como el expresidente estadounidense George W. Bush y el exprimer ministro británico Boris Johnson, y el exdirector de la CIA David Patraeus hablan sobre las fortalezas y debilidades de Churchill, así como sobre sus éxitos y fracasos como estadista y estratega militar.