Jessie confronta a los niños sobre por qué no entregaron su dinero vendiendo muffins para la escuela. Los niños terminan organizando una fiesta, sin que Jessie lo sepa, para recaudar el dinero. Sin embargo, cuando mienten sobre un invitado famoso en la fiesta, Luke termina disfrazándose. Cuando Luke le pregunta a Christina sobre sus padres biológicos, descubre que su madre biológica es una luchadora. Emma ayuda con éxito a Luke a encontrarla, lo que lo emociona un poco después de que descubre que su mayor esperanza era una completa mentira. Jessie obtiene un papel en un programa que se filma en Hawai en Navidad, por lo que Jessie se lleva a los niños. Cuando llegan, Bertram alquila la villa de Christina y Morgan a la famosa amiga de Jessie, Shaylee Michaels, para ganar algo de dinero.