En la temporada 5, Severide y Stella comienzan a acercarse, pero el escape de Grant de la sala de psiquiatría en Chicago Med los deja a ambos en peligro y los problemas de compromiso de Severide son un problema continuo. Dawson y Casey vuelven a estar juntos y ahora que Dawson es madre, comienza a reconsiderar su elección de profesión. Casey continúa como concejal, pero un oponente pone a Casey y Dawson en medio de un escándalo político. Las tensiones aumentan entre Borelli y el Jefe Boden, ya que Borelli lo culpa por la muerte de su hermano. Y Brett y Mouch se embarcan en un nuevo proyecto juntos.
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