La primera temporada de Timmy y sus amigos estuvo compuesta por 26 episodios. El estreno de la serie fue "Timmy's Jigsaw" y el final de la serie fue "Timmy's Spring Surprise". Comenzó su transmisión el 6 de abril al 13 de julio 2009.
Al hacer un rompecabezas, Timmy pierde una pieza, Paxton está jugando con su tren de cuerda pero no funciona solo.
S01E02 - Timmy's Hiccup Cure
El niño tiene hipo y Timmy intenta ayudarlo a curarlo.
S01E03 - Timmy Wants to Win
La clase está celebrando un día de deportes. Aunque Timmy se esfuerza al máximo, no gana ni una sola carrera, pero aprende que puede ganar si es servicial.
S01E04 - Timmy the Artist
Timmy y Mittens pintan retratos el uno del otro mientras Yabba, Stripey y Otus pintan retratos afuera.
S01E05 - Timmy Can't Dance
La clase explora estilos de baile como hula, hip hop y baile en línea, pero Timmy solo quiere bailar hip hop.
S01E06 - Timmy Says Sorry
Mientras juega afuera, Timmy causa muchos estragos durante el día y accidentalmente patea una pelota de fútbol a través de la ventana de la guardería. Harriet y Osbourne lo castigan y debe quedarse allí hasta que se arregle la ventana.
S01E07 - Timmy Steals the Show
La clase de Timmy está organizando un concurso de talentos. Yabba está dando órdenes a todos, pero luego se queda sin voz. Timmy lo reemplaza.
S01E08 - Timmy Wants the Beret
Timmy quiere la boina de Ruffy, el carruaje de Mittens y la marioneta de Otus, así que los roba. Timmy aprende a no robar cuando Ruffy le roba su osito de peluche.
S01E09 - Timmy Wants the Blues
El color favorito de Timmy es el azul, por lo que decide que un día quiere que todo sea azul, por ejemplo, los juguetes azules, una taza azul y un cojín azul. Pero cuando se trata de pintar, otros colores son más adecuados para un cuadro que el azul.
S01E10 - Timmy Plays Ball
Timmy acapara la pelota de la clase. No deja de patearla, robándosela a Otus, etc. Timmy le enseña a Otus a patear cuando nadie más quiere jugar al fútbol con él.
S01E11 - Timmy's Picnic
En un picnic de la clase, los estudiantes juegan al fútbol hasta que las púas de Apricot hacen estallar la pelota. Apricot se siente culpable, hasta que se da cuenta de que su pelaje espinoso puede acumular basura.
S01E12 - Timmy Tries to Hide
Todos en la clase juegan a las escondidas, pero nadie quiere esconderse con Paxton porque es demasiado ruidoso. Cada vez que Timmy se esconde con Paxton, este sigue delatando el escondite de Timmy al ser ruidoso. Sin embargo, Mittens tiene problemas para encontrar a alguien hasta que encuentra a Ruffy, Yabba y Apricot en una habitación.
S01E13 - Timmy on Wheels
Timmy anda en triciclo, pero Ruffy tiene problemas para aprender a usarlo y Timmy no sabe cómo andar en el scooter de Mittens, por lo que Finlay le enseña a andar.
S01E14 - Snapshot Timmy
Es hora de la foto de la clase, pero a Timmy le resulta difícil evitar ensuciarse, especialmente porque la cámara no funciona bien.
S01E15 - Timmy Goes Bang
Después de oír truenos durante una tormenta, Timmy se obsesiona con los ruidos fuertes y asusta a Apricot. Para ayudarla a sentirse mejor, el grupo realiza un concierto de tambores.
S01E16 - Timmy Afloat
La clase está construyendo barcos, pero Timmy se ha emparejado con un Stripey muy estornudoso que destruye el barco de Otus. Otus no está contento con esto, hasta que Timmy le da a Otus su propio barco.
S01E17 - Timmy Gets the Job Done
Es hora de limpiar la habitación del bebé, pero Timmy prefiere jugar afuera. Sin embargo, Timmy aprende que jugar mientras ordena no es bueno, por lo que lo castigan.
S01E18 - Timmy Needs a Bath
Después de un partido de fútbol embarrado, Timmy intenta evitar tener que bañarse y cuando está en la clase de arte, la pata de Apricot, la pezuña y el hocico de Kid y el ala de Yabba también se ensucian.
S01E19 - Timmy Wants the Drum
Durante una clase de música, Timmy decide que quiere tocar el tambor, pero Yabba lo consigue. Celoso, intenta robar el tambor, pero lo rompe por error. Al final, lo arreglan con cinta adhesiva y Timmy y Yabba tocan el tambor juntos.
S01E20 - Go Kart Timmy
Después de un encuentro con un montón de abono, Timmy aprende la importancia de esperar su turno.
S01E21 - Timmy the Train
Timmy y sus compañeros de clase están jugando a los trenes, pero tanto él como Mittens quieren ser el líder. Ambos luchan por ganarse a sus amigos, pero pronto se dan cuenta de que no sirve de nada ser el mejor si no queda nadie con quien jugar.
S01E22 - Timmy's Puppet
Mientras se dirige a la guardería, el títere de calcetín hecho en casa de Timmy se cae de su mochila. Timmy no lo encuentra y decide hacer un títere nuevo.
S01E23 - Timmy the Builder
La clase construye sus propias tiendas de campaña, pero Timmy tiene problemas para construir una. Otus acepta ayudar, pero Timmy duda que necesite ayuda. Después de muchos fracasos en la construcción de tiendas de campaña, Timmy acepta recibir ayuda.
S01E24 - Timmy Brings a Smile
Timmy hace sonreír a Apricot cuando otros animales la estropean por accidente al tratarla como un trapo. Yabba la usa para limpiar a su pato de juguete, Ruffy la usa como capa cuando juega a los superhéroes con su perro de juguete y Mittens la usa como una pequeña manta para un gato de juguete en su cochecito.
S01E25 - Timmy's Mask
Timmy hace una máscara de dinosaurio, se la pone y ruge como un tiranosaurio rex. Pero estorba cuando juega y come.
S01E26 - Timmy's Spring Surprise
Harriet reparte semillas a Timmy y sus amigos y les enseña a cultivar plantas. Todos los demás cultivan plantas verdes y sanas, excepto Timmy, que solo tiene un pequeño brote en su maceta que no crece sin importar lo que haga. Cuando Kid intenta comer el producto de Timmy, este sale de la tierra. ¡Resulta ser una zanahoria!
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