En la cuarta y última temporada de ‘Please Like Me’, la vida de Josh llega a un punto de quiebre cuando sus sentimientos y las relaciones con sus amigos y padres se desgastan como nunca. Después de que la relación con Arnold parecía llegar a un punto estable, el amor entre ambos parece no ser suficiente. Lo que hace a Josh cuestionarse si realmente vale la pena continuar sufriendo. Arnold se encuentra con Kyle en un bar gay y decide que deben volver a la casa de Josh para probar un trío, sin embargo, Josh se siente incómodo durante la experiencia y piensa que Kyle encuentra a Arnold más atractivo que él. Tom y Claire continúan sus planes para mudarse a vivir juntos. Por otro lado, la depresión de Rose sigue sin mejorar, por lo que Josh planea una cena de degustación junto a Alan. La noche termina en discusión y el joven logra decir todo lo que nunca dijo durante estos años.