Cuando la hermana menor de Abby, divorciada y madre soltera con exceso de trabajo, Jess, le pide que vuelva a casa a Chesapeake Shores para ayudarla con su reciente empresa, acepta a regañadientes un viaje corto con sus dos hijas pequeñas. Pero estar de vuelta en la tranquila ciudad de su infancia le trae algunos recuerdos tristes y asuntos pendientes propios, especialmente cuando se encuentra cara a cara con su primer amor, Trace, quien está buscando una nueva dirección después de años fuera. Mientras se reconcilia con Trace y con su padre amoroso, Mick, y enfrenta nuevos desafíos con su exmarido, Abby comienza a preguntarse si Chesapeake Shores debería ser más que una escapada de fin de semana para ella y sus hijas.