La temporada 2 sigue a Abby O'Brien, quien se está adaptando a su nueva vida en su ciudad natal de Chesapeake Shores. No solo eso, también está en una nueva relación con su antiguo amor de la escuela secundaria, Trace, y trabaja para una empresa que hace negocios con su obstinado padre, Mick. Abby también se está involucrando más en la vida de sus hermanos, que incluyen a: Jess, una dueña de espíritu libre de un restaurante; Bree, una dramaturga en apuros; Kevin, un soldado que se está familiarizando con la vida civil; y Connor, un nuevo abogado que intenta hacerse un nombre. La vida se vuelve aún más complicada para Abby cuando su madre separada, Megan, decide regresar a Chesapeake Shores e intentar reconectarse con toda su familia. Pero algunas cosas nunca cambian ya que el clan O'Brien continúa buscando a su atenta abuela Neil en busca de orientación.