En la tercera temporada de Chesapeake Shores se responde a la pregunta de cómo las hermanas O'Brien van a hacer frente a sus pérdidas personales. después de romper con el supuesto amor de sus vidas. Trace se ha ido para perseguir sus sueños de estrellato musical, mientras que David tiene que ocuparse de los intereses comerciales de su familia. Por otro lado, Simon es expulsado debido a los problemas de confianza de Bree y la necesidad de superar su bloqueo de escritor. Mientras tanto, los hermanos Kevin y Connor O'Brien están a punto de abrir nuevos capítulos en sus vidas. Apoyando a su familia está el patriarca de O'Brien, Mick y su madre Nell. Por su lado, Megan continúa con sus intentos de recuperar su lugar en la vida de sus hijos.