Es el verano de 1997, y David se ha mudado a la ciudad para trabajar de tiempo completo en una compañía de producción de videos. Su nuevo jefe es un tipo insoportable y arrogante y David detesta ir por el café pero guarda la esperanza de que su sueño de ser un gran director se vuelva realidad. Con la ayuda de su compañera de trabajo, Annabelle, David logra que su jefe vea su talento. Frente a todo el equipo de trabajo, su jefe le expresa que su trabajo es terrible y que carece de talento alguno. David se afirma a sí mismo lo que quiere profesionalmente y decide no dejarse vencer por las palabras de su jefe.
La temporada final de Red Oaks aborda cómo es es que David se adapta a su nueva vida y a los nuevos retos que se le presentan para crecer y encontrar su camino.
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