El musical está protagonizado por Rachel Bloom como Rebecca Bunch, una abogada neoyorquina dramática y de gran éxito que abandona todo con la esperanza de encontrar el amor y la felicidad. Diez años después de romper con su novio Josh en un campamento de teatro, Rebecca está profundamente infeliz a pesar de estar en la cima de su carrea profesional. Después de un encuentro casual con Josh, decide dejarlo todo atrás y mudarse a su ciudad natal de West Covina, California, con la esperanza de reavivar su relación. Mientras trabaja con un nuevo bufete de abogados encabezado por el excéntrico Darryl, junto a la apasionada asistente legal Paula, ella busca obsesivamente formas de conectarse con la persona que le gusta de la escuela secundaria. Pero su nueva vida y nuevos amigos como Greg la están ayudando a redescubrirse a sí misma en el camino.
Rebecca Bunch es una joven exitosa, motivada y tal vez loca que renuncia impulsivamente a todo, su sociedad en un prestigioso despacho de abogados y su lujoso departamento en Manhattan, para buscar el amor y la felicidad en West Covina, California.
S01E02 - Josh's Girlfriend is Really Cool
Rebecca se entera de que Josh tiene una novia instructora de yoga, Valencia, y trata de saber todo sobre ella. Intenta (sin éxito) aprender yoga y entrar el club nocturno que frecuentan Josh y Valencia y acaba obsesionada por Valencia.
S01E03 - I Hope Josh Comes to my Party !
Tratando de acercarse a Josh, Rebecca hace una fiesta de inauguración de su casa, a pesar de no tener amistades en West Covina y tener miedo desde la infancia a ser anfitriona de fiestas. Cuando Paula la convence, la fiesta no sale como esperaban.
S01E04 - I'm Going on a Date With Josh's Friend!
Cuando Rebecca se entera de que Josh y Valencia se ven más felices que nunca, tiene una crisis y decide tomar decisiones más saludables. Como resultado, cuando Greg la invita a salir, ella se pregunta si ese es el camino hacia una vida más feliz.
S01E05 - Josh and I Are Good People!
Tras su desastrosa cita, Greg acusa a Rebecca frente a Josh de ser una persona terrible. Ella toma medidas drásticas para probar que es buena persona, como ayudar a Darryl con su complicado divorcio. Paula es la jefa de la oficina por un día.
S01E06 - My First Thanksgiving With Josh!
Rebecca es invitada a la fiesta de Acción de Gracias de la familia Chan y los padres de Josh quedan fascinados con ella, para disgusto de Valencia. Mientras tanto, Greg se debate entre cuidar a su padre y perseguir sus sueños.
S01E07 - I'm So Happy That Josh Is So Happy!
Rebecca tiene una semana difícil tras recibir noticias de Josh, y aparece sorpresivamente alguien para ayudarla, el doctor Phil. A Paula la busca un importante nuevo cliente, Calvin, y no sólo profesionalmente.
S01E08 - My Mom, Greg's Mom and Josh's Sweet Dance Moves!
A Rebecca la visita su mamá el fin de año. Rebecca, ansiosa por complacerla, adorna algunos detalles de su vida. Su farsa se viene abajo en un evento local. Greg pasa la Nochebuena con su madre y descubre que él podría ser el familiar problemático.
S01E09 - I'm Going to the Beach with Josh and His Friends!
En un intento por impresionar al grupo de amigos de Josh, Rebecca renta un autobús para llevar al grupo a la playa. En el camino, se entera de más de lo que esperaba sobre sus nuevos amigos y tiene una sorprendente revelación.
S01E10 - I'm Back at Camp with Josh!
Rebecca se entera de que Josh es voluntario en un campamento y ve la oportunidad perfecta para recordarle los momentos que pasaron juntos. Darryl trata de recuperar su juventud haciendo una fiesta, en la que Greg encuentra a alguien de su pasado.
S01E11 - That Text Was Not Meant for Josh!
Rebecca le envía por error a Josh un texto que era para Paula, y toma medidas drásticas para asegurarse de que él nunca lo vea. Mientras tanto, Paula y su esposo hacen el intento de reavivar su relación, que se ve frustrado por Rebecca.
S01E12 - Josh and I Work on a Case!
Tras el desastre del texto, Rebecca intenta recuperarse llevando un caso que cree que la acercará a Josh. Darryl intenta aceptar sus sentimientos por White Josh. Greg está obsesionando con descubrir los motivos reales de Rebecca para tomar ese caso.
S01E13 - Josh and I Go To Los Angeles
Rebecca y Josh van a Los Angeles a presentar su caso, lo que los fuerza a enfrentar sus sentimientos que ya estaban enterrados. Greg lucha con sus sentimientos por Rebecca. Darryl y White Josh siguen explorando sus sentimientos recién descubiertos.
S01E14 - Josh is Going To Hawaii !
Rebecca se entera de que Josh está en conflicto por sus sentimientos hacia ella, y Darryl quiere que todos sepan de su bisexualidad recién descubierta. Mientras tanto, Greg debe encontrar la manera de trabajar con Heather después de su rompimiento.
S01E15 - Josh Has No Idea Where I Am !
Rebecca queda atrapada en un avión con su terapeuta, que la lleva a un viaje sorprendente. Mientras tanto, en West Covina, Josh, Paula, Darryl e incluso el renuente Greg se unen para buscar a Rebecca.
S01E16 - Josh's Sister is Getting Married !
Cuando la hermana de Josh le pide que sea su dama, Rebecca decide aprovechar para arreglar las cosas con Valencia. Paula no puede aceptar la nueva actitud de Rebecca. Greg, mientras ayuda a alguien con un dilema amoroso, descubre algo de sí mismo.
S01E17 - Why Is Josh in a Bad Mood ?
Rebecca le oculta un gran secreto a Paula, lo que empieza a afectar su amistad. Josh y Greg intercambian papeles cuando Josh descubre algo que lo enfurece, mientras Greg está más feliz que en mucho tiempo.
S01E18 - Paula Needs to Get Over Josh!
Las relaciones de Rebecca están a prueba mientras trata llevar su amistad con Paula, su historia con Josh y su conexión con Greg. En la boda de la hermana de Josh, Jayma, el mundo de Rebecca se voltea de cabeza.
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