En la segunda temporada, los niños Baudelaire hacen frente a la vida en un internado llamado Prufrock Preparatory School dirigido por el subdirector Nero. Se encuentran y se hacen amigos cercanos de Duncan Quagmire e Isadora Quagmire, dos trillizos huérfanos, después de ser defendidos por ellos. Posteriormente, los niños son enviados a vivir con una pareja adinerada llamada Jerome Squalor y Esmé Squalor que viven en el ático de un alto edificio de apartamentos. Ante un acontecimiento inesperado, los Baudelaire se mudan nuevamente a otro pueblo, con un loco obsesionado con los cuervos y la idea de quemar personas hasta la muerte. Inesperadamente, Violet es atrapada, por lo que Klaus y Sunny deben actuar para evitar que Violet se someta a una cirugía innecesaria. Para escapar de Olaf, los niños se disfrazan de monstruos del carnaval en el Carnaval de Caligari.
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