La segunda temporada de la comedia oscura de Wall Street, Black Monday, tiene lugar directamente después de la temporada 1, que ocurre a finales de la década de 1980, con Mo huyendo a toda velocidad a Miami junto con Keith. Mientras tanto, en la ciudad de Nueva York, Dawn y Blair se encuentran mejor que nunca, en la cima de un banco de inversión con poca o ninguna idea de cómo seguir adelante y mejorar su nueva posición.