Durante esta temporada Snoopy decide escribir sobre sus primeros años de vida, ahí describe a detalle cómo fue adoptado por la familia Brown; el verdadero origen de como comenzó su amistad con el pequeño Woodstock; y el inicio de su amor por el baile. Más adelante, descubrimos como el pequeño perro invita a vivir con él a Woodstock mientras intenta ayudar a Sally a lograr regresar al colegio. Después, aconseja a Charlie sobre que debería usar para Halloween y le enseña a los niños del lugar algunos trucos para recibir más dulces en el ‘dulce o truco’.