En esta segunda temporada les aguardan más aventuras al par de amigos Simon y Kareme, pues a pesar de la dura racha que han tenido intentando ser grandes emprendedores para al fin salir de Englewood y sobre todo poder abandonar su trabajo en Rent-T-Own, aún no han podido tener su gran golpe de suerte. No obstante, Kareme y Simon siguen intentando pensar en grandes negocios que los puedan llevar a la riqueza y durante su tiempo libre de Rent-T-Own se les ocurre una docena de ideas que incluyen usar el camión del trabajo como una especie de ambulancia para ganar dinero extra, pero como toda idea que tienen, no la piensan muy bien. Se meterán en grandes líos y desentendidos por sus ocurrencias, pero esto no dejará de ser divertido para el público quienes seguirán paso a paso a estos mejores amigos en sus desventuras al sur de Chicago.
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