En la segunda temporada, Jack y su padre, Michael, se embarcan en un viaje por Europa. Va a ser un viaje de alta cultura y arte atemporal, un verdadero rito de iniciación en la línea de los Grand Tours del siglo XVIII, sin embargo, Jack tiene otros planes. En su camino visitan Alemania, Hungría, Rumania, Moldavia, Ucrania y Turquía.