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En esta segunda temporada, Will y Sylvia deberán acoplarse a los nuevos límites que se han trazado dentro de su amistad ahora que Will está a punto de casarse con Jenna. Muchos creen que Will está cometiendo un error y apresurando su relación ya que no ven qué pueden tener en común ambos, pues incluso pareciera que no existe gran química entre ellos, pero a pesar de esto, Will está decidido a iniciar una nueva etapa de su vida junto a Jenna. Aunque la relación de Will con Jenna no pareciera ser perfecta, Sylvia se da cuenta que la de ella con Charlie tampoco es lo que creía, pues a raíz de algo que le ocurre a Charlie, Sylvia siente que quizás su amor no es tan fuerte como creía, por lo que necesitará el apoyo y consejos de su mejor amigo para seguir adelante.
