En los últimos días del año 1999, la ciudad de Nueva York se convierte en el escenario perfecto para que dos completos extraños logren conocerse y conectar a pesar de sus diferencias, pues Lindsay y Miguel se encuentran en esa ciudad persiguiendo sus sueños y forjando un camino que los lleve al autodescubrimiento. Lindsay es una chica que desde pequeña se ha conformado con lo que tiene y se la ha pasado complaciendo a los demás por lo que su vida en los suburbios de Vermont no tiene nada de interesante hasta que se cansa y se dispone a perseguir su antiguo sueño de convertirse en escritora, se muda a Nueva York ya que tiene la idea que sólo en aquella ciudad podrá conquistar lo que siempre ha querido. Por otro lado está Miguel quien es un joven con bastantes ambiciones y quien se está haciendo de cierto éxito como un banquero inversionista, pero de igual modo aún existen varios obstáculos en su vida que no lo dejan avanzar. Ambos se conocen por casualidad y desde ese momento logran conectar de una forma extraordinaria, así que además de perseguir sus sueños de manera individual, ambos comenzarán a construir una relación que los lleve a alcanzar la verdadera felicidad y el amor. Aunque no será algo sencillo, ya que hay constantes voces en su cabeza que se encargarán de querer sabotear cada paso que den por lo que los dos deberán luchar contra ese imaginario en sus cabezas que no los deja disfrutar de cada experiencia en la que se ven envueltos.