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Esta temporada, Hank y Karen finalmente reavivarán su romance perdido hace mucho tiempo. Pero su camino hacia el amor se topará con un gran obstáculo cuando el nuevo trabajo de Hank como escritor de biografías para un legendario productor musical lo lleve hasta la cintura en sus tres vicios favoritos: sexo, drogas y rock & roll.
12 episodios
Transmitida en Showtime
Transmitida desde: 2008
Ver reparto completo de la temporada 2
Hank y Karen planean regresar juntos a Nueva York, pero su reunión dura poco gracias a una serie de incidentes de borrachera y el posterior arresto de Hank. Estreno de la temporada.
Hank se hace amigo de un legendario productor discográfico en la cárcel y considera escribir la biografía del hombre; Charlie pierde su trabajo cuando su intrigante ex asistente Dani lo traiciona.
El primer día de Hank como biógrafo de Lew Ashby se complica cuando una prostituta que conoce a ambos hombres afirma que Hank es mejor en la cama; Karen cae bajo el hechizo de un gurú de la autoayuda; Charlie se presenta como agente de una actriz porno.
La cena de Hank y Karen se descarrila por la fallida propuesta de matrimonio de Hank a Karen, la revelación de que Hank es probablemente el padre del bebé de su amiga Sonja y la casi muerte de Lew por una reacción alérgica al sushi.
Hank, recién soltero, se muda a la mansión de Lew, donde su anfitrión le organiza un encuentro sexual con un molesto chef famoso; Charlie se convierte en un importante inversor en la próxima película porno de su nuevo cliente.
Hank se propone localizar al primer amor perdido de Lew y descubre que Sonja y su novio, el gurú de autoayuda, Julian, tienen una relación "abierta"; Mia pasa un día seguida por un reportero de "Rolling Stone"; La casa de Charlie se convierte en un decorado porno.
Hank conoce a un nuevo y atractivo interés amoroso en la profesora de inglés de Becca, pero resulta que ella también es la madre del novio de Becca; Charlie descubre que Marcy ha estado ocultando un secreto financieramente devastador.
Hank intenta sacarle la verdad sobre Ashby a su antiguo amor, mientras Karen confronta al productor discográfico sobre su relación con Mia; Mientras Marcy se desintoxica en casa de su madre, Charlie sucumbe a la tentación con la invitada Daisy.
Hank rechaza una oferta sexual, mientras Karen tiene una cita con Ashby; Charlie y Daisy se unen por "Dirty Dancing" mientras Marcy continúa recuperándose en rehabilitación.
Hank espera nervioso los resultados de las pruebas médicas mientras reflexiona sobre los primeros días de su romance con Karen, que coincidieron con la sobredosis de un famoso rockero grunge; Charlie le ruega a Daisy que no se mude.
Ashby organiza una fiesta para celebrar la publicación del libro de Mia; Charlie le anuncia a Marcy, que acaba de terminar la rehabilitación, que quiere divorciarse; Becca está devastada al descubrir que Damien la engaña.
Hank completa su biografía de Ashby; Charlie se ve reducido a trabajar en un concesionario de automóviles; Sonia da a luz; Karen acepta una oferta de trabajo en Nueva York, lo que obliga a Hank y Becca a tomar decisiones dolorosas. Final de temporada.