La serie es una comedia híbrida de acción en vivo y animación que reinventa Winnie the Pooh de A.A. Milne. Según el lema: Christopher Robin es un hombre de origen neoyorquino que vivde desilusionado de su existencia mientras navega por la crisis de su primer cuarto de vida con la ayuda de una serie de extraños animales parlantes que viven más allá de un portal inducido por las drogas fuera de su complejo de apartamentos abandonado, los "Cien Acres".