Esta temporada comienza con Rachel esperando a Ross en el aeropuerto, solo para descubrir que él ahora se encuentra en una relación con Julie, una chica que conoció en China. Después de varios intentos fallidos para revelarle sus sentimientos, Rachel termina poniéndose ebria y dejando un mensaje en su maquina contestadora. Cuando Ross se entera, decide terminar su relación con Julie, tratando de darse otra oportunidad con Rachel, pero las cosas se complican cuando ella descubre una lista de Ross en la que compara las cualidades de ambas mujeres, por lo que ella decide romper con él. Eventualmente un video revela los planes que Ross tenia para llevar a Rachel al baile de graduación de su antigua escuela, por lo que ella decide perdonarlo y darle una nueva oportunidad. Por su parte, Joey y Chandler sufren de un incidente que hace que se uno de ellos se mude del departamento, poniendo su amistad a prueba. Monica entabla una relación con un amigo de sus padres, y a pesar de su notable diferencia de edades, ambos se enfocan en hacer funcionar la relación.
