Cuando comienza la temporada 5, Hannah Horvath ha dejado de lado sus ambiciones de escritura y continúa trabajando como maestra junto con su nuevo novio Fran, una relación que sus amigos le instan a que no arruine. Mientras tanto, Marnie microgestiona su boda, solo para darse cuenta de que necesita más espacio, después de la luna de miel. Jessa trata de mantenerse recta y estrecha mientras trabaja para convertirse en terapeuta. Shoshanna prospera en su nuevo trabajo en Japón.