Después de tener un enredo de verano con el popular Matty McKibben durante el campamento de verano, Jenna decide continuar con la relación al colegio. Durante su primer día de clases, la joven recibe una cruel carta anónima donde le enlistan todos sus defectos y la llaman perdedora. Al intentar deshacerse de la carta, tiene un fuerte accidente en el baño de su casa que la hace ver como si fuera suicida. El rumor sobre su supuesto intento de suicidio comienza a esparcirse, lo que hace que Jenna comience a recibir más atención en la escuela. Al ver la oportunidad, la joven decide hacerle caso a la carta anónima y ser más audaz ante los demás. La situación complica su relación secreta con Matty.