Poco después de su decimoctavo cumpleaños Steven Waddington ganó un lugar en East 15 Acting School en Loughton, Essex. Terminó su formación en el verano de 1989 y posteriormente se unió a la Royal Shakespeare Company (RSC), primero en Stratford, y luego en el Barbican y de gira en Newcastle. A la par de su carrera en teatro, Waddington comenzó a tener presencia en programas televisivos desde los años noventa, destacando en las miniseries Resort to Murder (1995) e Ivanhoe (1997). En 2007, interpretó al duque de Buckingham en la serie de Showtime The Tudors. También apareció en la versión cinematográfica de La leyenda del jinete sin cabeza (1999) de Tim Burton como el Sr Killian. Podemos ver a Waddington en la nueva película de acción y aventura Uncharted: Fuera del mapa (2022), una precuela de la saga de videojuegos Uncharted, donde descubrimos cómo Drake (Tom Holland) llego a conocer y hacerse amigo de Sully (Mark Wahlberg).