Allen Maldonado comenzó su carrera con un papel en la película Friday After Next (2002) y en la serie diurna The Young & The Restles (2004). Más tarde consiguió participar en el drama de CBS nominado al Emmy® Judging Amy (2005) y The Shield (2005) de FX, entre otros. También participó en varios cortometrajes que se presentaron en numerosos circuitos cinematográficos y ganaron varios premios. Sin embargo, la forma en la que se distribuían estos proyectos no le gustó y, mientras trabajaba en el programa Black-ish (2015-2019), el creador de la serie, Kenya Barris, lo inspiró a crear una aplicación que se especializó en dar notoriedad a los cortometrajes. La aplicación, Everybody Digital, se lanzó el 3 de octubre de 2017 y ha sido descrita como "el Netflix de los cortometrajes". Próximamente lo veremos en la película de comedia dirigida por Calmatic House Party (2023), una nueva versión de la película de 1990 del mismo nombre.