Haley Loraine Keeling nació el 7 de enero de 1988 en Fort Myers, Florida, EE. UU. Tras pasar gran parte de su infancia en Ohio antes de volver a mudarse a Florida, donde estudió música e interpretación durante su educación secundaria. En 2005 se trasladó a Los Ángeles con su madre.
Bennett debutó en el cine con el papel de Cora Corman en Letra y música ( 2007). El año siguiente estuvo muy ocupada, actuando en Marley & Yo y protagonizando The Haunting of Molly Hartley.
En 2015, Bennett protagonizó la película en primera persona de Ilya Naishuller Hardcore Henry. En 2016, apareció como Emma Cullen en Los siete magnificos de Antoine Fuqua. Aparece en la adaptación cinematográfica de la novela de Paula Hawkins La chica del tren (2016), e interpretó a la actriz Mamie Murphy en el drama de Warren Beatty La excepción de la regla (2016). Las respuestas a las dos primeras películas fueron mixtas, mientras que la tercera fue más positivamente recibida. Las actuaciones de Bennett fueron elogiadas en los tres. Bennett interpretará a Saskia Schumann en la película de drama dirigido por Jason Hall, Thank You for Your Service (2017). Bennett fue seleccionada para la película de drama musical de Terrence Malick, Song to Song (2017), junto a Christian Bale, pero sus escenas fueron cortadas más tarde.