Maxwell Caulfield comenzó su carrera cinematográfica cuando fue elegido entre miles de jóvenes para aparecer como Michael Carrington en Vaselina 2 (1982), la secuela de la película musical más exitosa de todos los tiempos. Pensó que esta cinta lo convertiría en una estrella, sin embargo, ésta fue un desastre crítico y comercial, y su carrera se vio seriamente afectada. Fue su trabajo en teatro lo que le permitió demostrar su rango como actor, pues ganó excelentes críticas por sus papeles en Broadway. Interpretó a la estrella del pop Rex Manning en la película Empire Records (1995), que lo llevó a ganar el papel de Bob en The Real Blonde (1997) de Tom DiCillo. En televisión, Caulfield apareció en Dynasty (1985–86), The Colby (1985–87), Murder, She Wrote (1988–91), Beverly Hills, 90210 (1990), The Rockford Files (1996), Spider-Man (1995– 98), Casualty (2003–04), Emmerdale (2009–10) y NCIS (2013), además fue estrella invitada en la temporada 4 de Modern Family.