Ryan Phillippe nació el 10 de septiembre de 1974 en New Castle, Delaware. Su madre, Susan Thomas era enfermera; y su padre Richard Phillippe, un técnico químico. Tiene tres hermanas, Kirsten, Lindsay y Katelyn, y asistió a la Academia Bautista de New Castle.

La carrera de actor de Ryan comenzó con la telenovela One Life to Live (1968). No fue un papel pequeño, ya que su personaje, Billy Douglas, fue el primer adolescente homosexual de la televisión estadounidense. Después de otras apariciones en televisión, comenzó a aparecer en algunas cintas como Nowhere (1997), Tormenta blanca (1996), Sé lo que hiciste el verano pasado (1997), Juegos sexuales (1999), Crash (2005), La conquista del honor (2006) y Ausente (2008). Ha sido dos veces ganador del Premio del Sindicato de Actores al Mejor reparto. Se casó con la también actriz Reese Witherspoon el 5 de junio de 1999 y se separaron el 13 de junio de 2008. Tuvo dos hijos durante el matrimonio: Ava Elizabeth Phillippe, nacida el 9 de septiembre de 1999, y Deacon Reese Phillippe, nacido el 23 de octubre de 2003.