Jeffery Charles William Michael Conaway nació el 5 de octubre de 1950 en la ciudad de Nueva York, Nueva York, EE. UU. Asistió a la Escuela de Artes de Carolina del Norte y luego se trasladó a la Universidad de Nueva York.
Mientras estuvo en NYU, apareció en anuncios de televisión y tuvo el protagónico en una producción escolar de The Threepenny Opera. Hizo su debut cinematográfico en el drama romántico de 1971 Jennifer on My Mind, que también presentó a las futuras estrellas Robert De Niro y Barry Bostwick.
Al año siguiente, Conaway apareció en el reparto original del musical de Broadway, Vaselina, como suplente de varios papeles, incluido el del personaje principal masculino, Danny Zuko, y finalmente tuvo éxito supliendo tiempo completo a Barry Bostwick cuando abandonó la producción. Realizó el papel durante dos años y medio, mientras que su amigo John Travolta, con quien compartía al manager, se unió más tarde al show, interpretando el papel secundario de Doody. Los dos se reunirían en la adaptación cinematográfica del musical en 1978, en el cual Travolta interpretó a Zuko y Conaway a su amigo Kenickie.
Fue seleccionado como el aspirante a actor Bobby Wheeler en el sitcom Taxi, que se estrenó en el otoño de 1978. Conaway dejó la serie después de la tercera temporada. Parte de la razón fue su abuso a las drogas. El guionista Sam Simon recordó en 2008 que durante la producción del primer guión para ese programa, un Conaway desaparecido estaba demasiado drogado en su camerino como para poder actuar, y que su diálogo para ese episodio se dividió entre sus coprotagonistas Danny DeVito y Christopher Lloyd, quienes transmitieron los chistes lo suficientemente bien como para que la ausencia de Conaway tuviera poco impacto negativo en el episodio. Esto causó que los productores de la serie se dieran cuenta de que él era prescindible y contribuyó a su eventual despido.
De 1989 a 1990, interpretó a Mick Savage en la telenovela The Bold and the Beautiful. De 1994 a 1999, jugó al Sargento Zack Allan en Babilonia 5.