Tommy Davidson comenzó su carrera como comediante de stand-up en Washington DC, y no pasó mucho antes de que, como uno de los jóvenes stand-ups de vanguardia, fuera visto por los principales promotores de shows, quienes lo contrataron como el acto de apertura para los actos de gira importantes. A su llegada a Hollywood, se presentó en varios clubes, incluido el Comedy Act Theatre, donde conoció a Robert Townsend. Esto lo llevó a su primera aparición en la televisión nacional, con un papel protagónico en Partners in Crime (2005). Luego se unió al elenco del programa de variedades In Living Color (1990), programa que catapultó su carrera. Lo siguientes años, Davidson participó en otros proyectos importantes como La familia Proud (2001-2005), Bamboozled (2000) y Black Dynamite (2009). En 2022 regresa a darle voz a Oscar Proud en el nuevo proyecto para Disney+ La familia Proud: Mayor y mejor.