Sherman Augustus jugó fútbol americano universitario en Northwestern College en Saint Paul, Minnesota con Jimmy Bridges, además de incursionar en el fútbol profesional con los San Diego Chargers y Minnesota Vikings. Sin embargo, decidió cambiar de rumbo y desde finales de la década de los noventa se dedicó a la actuación. En un principio actuó en numerosos episodios como invitado en televisión, así como en cortometrajes, para posteriormente obtener su primer papel regular en 2002 en la serie The Young and the restless como el detective Hank Weber. En la pantalla grande participó en Virus (1999), The Foreigner (2003) y Bad Guys (2008). En 2017 y 2019, interpretó el papel principal de Nathaniel Moon en Into the Badlands, serie creada por Alfred Gough y Miles Millar para AMC. En 2020 se anunció que Augustus formará parte del elenco de la cuarta temporada de la exitosa serie de Netflix Stranger Things, en el papel del teniente coronel Sullivan.