Daniel Flaherty comenzó a estudiar actuación a los 11 años y sólo dos años después obtuvo su primer papel en el cortometraje My First Kiss (2005). En 2010, después de una audición privada organizada por su agente, interpretó a Stanley Lucerne en la adaptación de MTV del drama adolescente británico Skins (2011). Su personaje está basado en el personaje Sid Jenkins del programa original de Skins UK y Flaherty fue gran parte del desarrollo de su personaje. En 2013 apareció en un pequeño papel en El lobo de Wall Street de Martin Scorsese y obtuvo el papel regular de Matthew Beeman en The Americans, el cual interpretó hasta su quinta temporada en 2017. Flaherty también hizo actuación de voz con Ray Romano en La era del hielo 4 (2012). Su papel cinematográfico más conocido fue el de Danny en la comedia romántica ¿Qué voy a hacer con mi marido? (2012), junto a Meryl Streep y Tommy Lee Jones. En 2020 forma parte del largometraje de Aaron Sorkin, El juicio de los 7 de Chicago, junto a Eddie Redmayne, Sacha Baron Cohen y Joseph Gordon-Levitt.