Dylan Smith estudió Teatro en la Universidad de Toronto, donde se unió a la Compañía de Teatro Soulpepper. Smith continuó estudiando actuación en Webber Douglas en Londres, Inglaterra, donde asumió papeles principales en programas como el clásico británico EastEnders en el 2001, y en películas para televisión como Murder On The Orient Express del 2001, donde interpretó a Tony Foscarelli. Posteriormente combinó una carrera en Broadway con participaciones en la pantalla grande donde retrató personajes secundarios en películas como 300 (2006), Inmortales (2011) y El vengador del futuro (2012). En 2018, interpretó el papel de Jasper en el capítulo final de la trilogía de Maze Runner, Maze Runner: la cura mortal y protagonizó como Daniel en Limonada, un drama dirigido por Ioana Uricaru. En 2019, Smith encarnó el personaje de Sepp en la miniserie de TNT I Am the Night, protagonizada por Chris Pine e India Eisley.