Después de trabajar como animador de música y supervisor de una plantación de bananas en Jamaica, apareció en la producción de Betty of Mayfair en el West End de Londres en 1926 y, poco después, también comenzó a actuar en la radio. Posteriormente, Richard Haydn se unió a un grupo de teatro británico en gira y luego incursionó en la televisión y el cine. Haydn es conocido por interpretar a personajes excéntricos, de manera sobre nasalizada y sobre enunciada como Edwin Carp en un episodio de The Dick Van Dyke Show en 1964. Quizás su papel más aclamado fue en la película musical de 1965 dirigida pr Robert Wise, La novicia rebelde, en la que interpretó al amigo de la familia Von Trapps, Max Detweiler. También fue notable por su actuación como la voz de La oruga en la adaptación animada de 1951 de Disney de Alicia en el país de las maravillas, y por su pequeño papel de Herr Falkstein en la comedia clásica de 1974 de Mel Brooks, El joven Frankenstein, la cual fue uno de sus últimos trabajos.