Kevin Chapman trabajó como portero y comediante antes de dedicarse a la actuación. Mientras trabajaba en la Oficina de Asuntos Culturales de Boston, Chapman fue descubierto por el difunto director, Ted Demme, y fue elegido para el papel de Mickey Pat en Monument Ave. (1998). Chapman continuó con varios papeles secundarios, tanto en cine como en televisión, incluso interpretó a un socorrista asistiendo a Jack Bauer (Kiefer Sutherland) en el episodio 24 de la temporada 1 de la serie de televisión 24 (2001) y el papel de Kevin Mitchell en la temporada 3, hasta que, en el año 2006, consiguió el papel del jefe de la mafia irlandesa, Freddie Cork, en la serie original de Showtime Brotherhood, el cual interpretó durante tres temporadas. De 2011 a 2016, interpretó al detective Lionel Fusco en el programa de CBS Person of Interest. Próximamente lo podremos ver actuando en la película CODA: Señales del corazón (2021), que recibió el premio al Mejor Reparto en Sundance.