En 1999 David Fincher le dio a Brad Pitt el personaje del violento, pero exageradamente sexual y carismático Tyler Durden en El club de la pelea, considerado un clásico fílmico basado en la novela de Chuck Palahniuk del mismo nombre. Al lado de Edward Norton, Pitt logró una de las duplas más emblemáticas del cine de la década, rompiendo no sólo esquemas, sino tabús de lo que un antihéroe pudiera significar en cualquier película.
El actor se ejercitó para que su cuerpo luciera en forma y hasta fue con el dentista para que le astillara uno de sus dientes frontales para interpretar mejor al personaje (al menos eso cuenta la leyenda). El compromiso de Pitt con el personaje dio frutos años después, ya que cuando el largometraje se estrenó fue duramente criticado por el exceso de violencia, la crítica a la sociedad norteamericana y quizá, una confusa narrativa, pero que en la actualidad suponemos que el mundo no se encontraba listo para ella en ese momento. Tyler Durden es un parteaguas para el actor, su personaje forma parte de postales, pósters, playeras y demás objetos de la cultura pop.