Triste San Valentín : los secretos del rodaje

Las escenas en el "pasado" cuando Dean y Cindy se enamoran fueron filmadas primero, en tres semanas. Después de esto, Ryan Gosling y Michelle Williams pasaron un mes juntos en una casa alquilada para prepararse para las escenas "presentes". Pasaron mucho tiempo comprando alimentos, preparando la cena y aprendiendo a pelear entre ellos.

Según el director Derek Cianfrance, después de filmar la primera parte de la historia de amor, hubo serias discusiones sobre no hacer la segunda parte, retitular la película simplemente "Valentine" y convertirla en una representación de enamorarse.

Al filmar las escenas de la discusión, el director Derek Cianfrance dio instrucciones a Michelle Williams y Ryan Gosling individualmente, sin el conocimiento del otro, para crear más tensión entre Dean y Cindy. Para Williams, Cianfrance le indicó que intentara salir de la habitación, usar cualquier forma de romper la discusión con Gosling, etc. Para Gosling, Cianfrance le dijo que usara cualquier medio para persuadir, llamar la atención de Williams, etc. Fue un proceso nuevo e interesante, ya que se convirtió en un juego de tirones en el set.

La película originalmente se iba a filmar en la primavera de 2008, pero se retrasó debido a la muerte de Heath Ledger. Los productores y el director retrasaron la película por respeto a Michelle Williams, la ex novia de Ledger y madre de su hija Matilda, en lugar de seguir adelante y filmar la película con otra actriz en el papel de Williams.