Un retrato complejo de un matrimonio contemporáneo, Triste San Valentín cuenta la historia de David y Cindy, una pareja que ha estado junta durante varios años pero que se encuentra en un punto muerto en su relación. Dean trabaja como pintor, y Cindy trabaja como enfermera en una clínica médica, con una hija pequeña llamada Frankie. Si bien Cindy se ha convertido en una mujer con oportunidades y opciones, David sigue siendo la misma persona que era cuando se conocieron, y no puede aceptar el crecimiento profesional de su esposa ni su falta de él. El día de San Valentín llega y Dean y Cindy se dirigen juntos a una escapada de una noche sin Frankie. Esta salida en pareja puede proporcionar una imagen más clara si su matrimonio puede sobrevivir a sus muchos problemas o si eso se ha vuelto imposible. Triste San Valentín refleja habla en esta historia sobre el primer amor, la sexualidad juvenil, el desencanto y la discordia.
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