Antes de ofrecerle el papel de Don Diego de la Vega al veterano actor Anthony Hopkins, los productores buscaron a Sean Connery, quien rechazó el papel.
Antonio Banderas perfecciono el arte de la espada, entrenando con Bob Anderson y con el equipo olímpico de España.
Además de Zeta-Jones, quien aceptó el papel de Elena, los productores le ofrecieron el papel a la cantante colombiana Shakira.
Martin Campbell sustituyó en la dirección a Robert Rodríguez. El estudio se mostró en contra de la visión violenta de Rodríguez y optaron por una versión más accesible para todo público.
Steven Spielberg no pudo dirigir la cinta, pues estaba ocupado en la post producción de Rescatando al Soldado Ryan (1998) Conserva el crédito de productor ejecutivo.
A sugerencia de Stanley Kubrick, Spielberg buscó al director español Julio Medem para dirigir la cinta. Medem declinó la oferta, dando preferencia a sus proyectos personales.
Benicio del Toro, Andy García, Marc Anthony, Joaquim de Almeida y Chayanne fueron considerados para el papel de Alejandro Murrieta.