A la edad de nueve años, Hal Larsen (Jack Black) recibe un consejo de su padre moribundo: que solo salga con chicas jóvenes de cuerpos delgados y perfectos, "ese fue el trágico error que cometí con tu madre", le dice. A punto de cumplir los treinta años, Hal aún no ha encontrado el amor y su vida se ha vuelto superficial, pasa los días con su amigo Mauricio de bar en bar, creciendo su panza cervecera y sin conseguir una cita con mujer alguna. Cierto día queda atrapado en un ascensor con Tony Robbins, el gurú de la autoayuda, quien lo hipnotiza y hace que mire dentro de las mujeres que conoce y las valore, no por su físico sino por su belleza interior. Es así como conoce a Rosemary Shanahan (Gwyneth Paltrow), hija de su jefe, una encantadora chica, llena de belleza interior, pero sumamente gorda. Ella pesa más de 135 kilos y trabaja en labores humanitarias. Él la ve como la mujer más bella del mundo y se enamora perdidamente. Pero cuando el trance termina, Hal descubre que Rosemary es obesa y deberá entonces elegir entre rechazarla por su aspeco físico o amarla por cómo realmente es.
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