Javier (José María de Tavira) es un joven diseñador con un futuro prometedor, sale de fiesta, tiene amigos y parece tener una vida aparentemente normal y tranquila. Pero detrás de esta fachada hay un no tan pequeño detalle: acaba de cortar con su novia, situación que lo ha dejado totalmente devastado. Cegado por el despecho, Javier llevará su vida al caos y comenzará un camino de malas decisiones que lo orillan a las situaciones más absurdas y divertidas en Qué Pena Tu Vida. Tras el rompimiento, para el inseguro y desconsolado Javier hay solo dos opciones: recuperar a Sofía (Ilse Salas) y si no es posible, entonces olvidarla. Con la ayuda de Andrea (Aislinn Derbez), su peculiar mejor amiga, intentará salir del fondo para encontrarse a sí mismo y a los que están a su alrededor, no sin antes conocer a los personajes más extraños y alocados de su amada Ciudad de México.
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