Travesuras de una princesa : los secretos del rodaje

La fecha de estreno de la película se retrasó después de que Disfrutando mi libertad (2004), de temática similar, fracasara en la taquilla. Esta película fracasó aún más.

La prestigiosa diseñadora Vera Wang diseñó todos los vestidos de baile de Katie Holmes para esta película.

La película comenzó a desarrollarse en marzo de 1999, cuando el actor Jerry O'Connell vendió un guion que había escrito a Regency Enterprises por una suma de seis cifras, con la intención de protagonizar la película. Por razones desconocidas, la película no se produjo en ese momento, aunque O'Connell recibió más tarde un crédito de "historia por" por la película del Gremio de Escritores de América.

La película se rodó en locaciones del sur de California. Para la escena de apertura, donde Samantha desciende por una escalera alfombrada en rojo, se utilizó el vestíbulo del Los Ángeles Theatre en Los Ángeles, mientras que el auditorio del edificio se utilizó para una escena en la que Samantha y James van a ver una película. Las escenas del campus se rodaron en UCLA, y la Biblioteca Huntington en San Marino sustituyó al exterior del edificio en la primera escena.