En Orlando, drama histórico dirigido por Sally Potter, poco antes de la muerte de la reina Isabel I, en 1603, un joven noble, un poco andrógino, de nombre Orlando, recibe, de la propia reina, una gran extensión de tierra, un enorme y majestuoso castillo en la misma y una considerable cantidad de dinero, siempre que mantenga una extraña promesa, jamás envejecer, marchitarse o desvanecerse. A modo de una bendición de la reina, Orlando, en realidad, es capaz de mantenerse joven y en los primeros años de su nueva condición, el joven se embarca en una búsqueda filosófica extensa y profunda, sobre su posición en el mundo y también sobre las condiciones de la vida noble inglesa, rozando entre los privilegios y el hartazgo. A lo largo de varios siglos, en momentos cruciales de la historia británica, Orlando experimenta en una gran variedad de vidas y relaciones, igualmente con hombres y mujeres.
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