Basada en la novela del mismo nombre, Confesiones de una típica adolescente, cuenta la historia de Lola (Lindsay Lohan), una joven aspirante a actriz, cuyo mundo y aspiraciones actorales, se vienen abajo, cuando su madre decide mudarse de Nueva York, al pueblo de Dellwood en Nueva Jersey. Una vez ahí, Lola comienza a sentirse como pez fuera del agua, y se hace amiga de la chica menos popular de la escuela, llamada Ella, quien también es fanática de su banda favorita, Sidarthur. Pero su suerte comienza a cambiar, cuando le ofrecen el protagónico de la obra de la escuela, ganándole el papel a Carla Santini, la joven más popular de la escuela. Es por esto, que Carla decide vengarse y comprar los boletos del último concierto de Sidarthur, llevando a Lola y a su nueva mejor amiga, a un vivir un sin fin de divertidas aventuras, para intentar entrar al evento. La película está protagonizada por Lindsay Lohan, Alison Pill y Megan Fox.
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