Reuben Feffer (Ben Stiller) es un tipo que ha pasado toda su vida jugando a lo seguro y cree haber encontrado al amor de su vida, pero en su luna de miel descubre a su nueva esposa engañándolo con un instructor de buceo. Totalmente avergonzado y deprimido, Reuben viaja de regreso a casa para encarrilar su vida. Lo que no sabe es que su vida está a punto de tomar un rumbo diferente en Mi novia Polly. En una noche con su mejor amigo Reuben descubre a una vieja amiga de la escuela, Polly Prince (Jennifer Aniston) una mujer irresistible como un espíritu libre que vive para la emoción del momento. Cuando estas dos almas, cómicamente disparejas, chocan, el mundo de Reuben se pone patas arriba, ¡mientras hace un escandaloso intento de cambiar su vida para gustarle a Polly! Pero las cosas siguen sin fáciles para Reuben, especialmente cuando pasa sus días calculando riesgos y cuando aparece alguien inesperado.
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