La Ciudad del pecado (Sin City) es habitada por criminales de poca monta, policías corruptos y peligrosas femme fatales que viven en busca de venganza. O de redención. La cinta retoma historias de tres diversas novelas gráficas de Frank Miller (Sin City, That Yellow Bastard y The Big Fat Kill) para mostrar la vida en un mundo oscuro y sin ley. Entre los personajes que aparecen en la cinta están: Hartigan (Bruce Willis), un policía próximo a retirarse que investiga junto a su compañero una serie de asesinatos y el secuestro de una niña de once años llamada Nancy Callahan (Makenzie Vega cuando es niña, Jessica Alba cuando es adulta); o Marv (Mickey Rourke) un criminal bajo libertad condicional que tiene un amorío con una prostituta llamada Goldie (Jamie King) quien es brutalmente asesinada; o Jackie Boy (Benicio del Toro) quien tras acosar a Shellie (Brittany Murphy) es seguido por Dwight (Clive Owen), el novio de ella, y desata una guerra en los bajos barrios de la ciudad.
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