Durante el rodaje, Radha Mitchell fue la única actriz que tenía todo el guion. Los otros miembros del elenco solo tenían sus historias.
Radha Mitchell recibió su papel sin una audición. Woody Allen la vio en Ten Tiny Love Stories (2002), y le gustó tanto, que decidió elegirla.
Debido al presupuesto limitado, Radha Mitchell, una australiana, no podía tener un entrenador de dialecto para su papel como estadounidense.
Robert Downey, Jr. fue elegido, pero se retiró de la película, porque su prima de seguro era demasiado costosa para cumplir. Entonces Demetri Martin hizo una audición para el papel que Downey Jr. dejó vacante pero fue Will Ferrell quien lo asumió.
Woody Allen escribió el guion en un mes.