Matthew McConaughey apareció en un episodio de la popular serie Sex and the City, junto a Sarah Jessica Parker. Se interpretó a sí mismo como alguien interesado en filmar las columnas de Carrie Bradshaw.
Antes de Sarah Jessica Parker, las actrices Brooke Shields, Tori Spelling y Reese Witherspoon fueron consideradas para el papel de Paula.
En los papeles de los mejores amigos del personaje de Tripp, aparecen los actores Justin Barhta y Bradley Cooper, quienes años más tarde interpretarían mejores amigos en la trilogía de ¿Qué paso ayer?
Aunque fue maltratada por la crítica especializada, la cinta fue un éxito en taquilla, logrando poco más de 128 millones de dólares a nivel mundial.
El juego de béisbol de ligas menores, al que Tripp lleva a Paula, es un juego en casa del equipo real de los New Orleans Zephyrs.