Mark Wahlberg iba a interpretar a Perry Smith, pero se retiró en agosto de 2004. Fue reemplazado en octubre de 2004 por Mark Ruffalo, hasta que también se retiró. El papel termino siendo interpretado por Daniel Craig.
Sigourney Weaver habló con la hija de Babe Paley mientras investigaba para el papel, quien le contó sobre el hábito de su madre de cubrirse los dientes cada vez que sonreía, lo que Weaver hizo en la película.
El director Douglas McGrath escuchó una historia sobre la verdadera Diane Vreeland haciendo que su criada planchara el dinero. Le gustó tanto que lo incluyó en la película.
Esta película y Capote (2005) fueron escritas y producidas casi simultáneamente, pero la película de Bennett Miller se estrenó primero y recibió varios elogios durante la temporada de premios.
Esta película se estrenó solo un mes antes del proyecto debut de Daniel Craig como James Bond.