Charlie se enfrenta al reto más insólito de su vida hasta ahora: mantenerse en una relación estable. Por otra parte, Alan comienza a salir con una chica de 22 años que resulta ser tener un pasado con Charlie. Mientras tanto, Jake desarrolla interés por las chicas de su edad y decide realizar una fiesta de cumpleaños para impresionarlas. Berta se muda a la mansión por unos días mientras su hermano se queda en su casa, pero Charlie no está contento con el hecho de que Alan no le pidió permiso para aceptarla; lo que provoca una ruptura entre los dos.