La serie sigue la vida de una estudiante de derecho de Chicago de 20 y tantos años que lleva una doble vida como acompañante de alto precio. Christine Reade es una talentosa estudiante de derecho que obtuvo una pasantía competitiva trabajando con el abogado de poder David Tellis y junto a su colega, Erin Roberts. Pero las presiones de la facultad de derecho, el trabajo y las finanzas limitadas son intensas. Su amiga Avery la introduce en el mundo de las escorts, y gracias a su estilo interpersonal y con la ayuda de la reservadora Jacqueline, pronto está reservando clientes como "Chelsea". Tener éxito en ambos mundos no es fácil, pero Christine lo equilibra sin pedir disculpas.